0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة ""

""

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" 80275

ورحمة الله وبركاته ""

تحدث التفاعلات العضوية باصطدام الجزيئات أو الذرات أو الأيونات بشرط توافر الطاقة اللازمة لكسر بعض الروابط ، كما تنشأ روابط جديدة تنطلق أثناء إنشائها الطاقة ... وحصيلة التفاعل العضوي ظهور نواتج جديدة ..
وهناك أنواع رئيسية ثلاثة من التفاعلات العضوية وهي :

1- الإحلال أو الاستبدال " Substitution "

2- الإضافة " Addition "

3 – الحذف " Elimination "

وهناك تفاعلات أقل شيوعاً مثل : إعادة الترتيب ، تفاعلات الجذور الحرة ...

"*"...أولاً....تفاعلاتالإحلال...."*"

(Substitutionreactions)

يحدث عادة إحلال مجموعة واحدة بدلاً من مجموعة أخرى في الجزيء العضوي بهجوم إما الكاشف النيوكلوفيلي أو الكاشف الإلكتروفيلي ..
وتعتمد سرعة هذه التفاعلات على تراكيز إحدى مكونات التفاعل فقط أو قد تعتمد على تراكيز كلا من المادة الأساسية والمتفاعل .. وقد يحدث هذا التفاعل بخطوة واحدة أو بعدة خطوات ..

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic44

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic44

أ – الإحلال النيوكليوفيلي " Nucleophilic Substituions "

1- الإحلال النيوكليوفيلي أحادي الجزيئة " SN1 "

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic1

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic1

سمة مميزة لهذا التفاعل بأنه يتم في مرحلتين مختلفتين ..

يحدث كسر غير متماثل للرابطة " C- X " وتعطي أيون الكاربونيوم الموجب الذي لم يفصل ..

ويعتبر النيوكليوفيل المهاجم أكثر قاعدية من الأنيون المغادر ..

وتكون المرحلة الإنتقالية لتكوين أيون الكاربونيوم لها طاقة أعلى من المرحلة الثانية ولذلك فإنها المرحلة التي ستحدد سرعة التفاعل الكلية حيث

أنها تدعي خطوة تحديد السرعة وتشمل نوعاً واحدًا فقط ,,, أي أنه أحادي الجزيئة ..

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic13

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic13

الخطوة الأولى هي عبارة عن كسر غير متماثل في الرابطة " C- X " ويُعطي أيون الكاربونيوم الموجب والذي لم يُفصل ..
والنيوكليوفيل المهاجم يكون أكثر قاعدية من الأنيون المغادر ..
والنيوكليوفيلات الشائعة هي ..
السيانيد ، اليوديد ، الهيدروكسيد ، البرميد ، أيون الخلات ، الكلوريد ، النترات ، الماء ..

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic15

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic15

2- الإحلال النيوكليوفيلي ثنائي الجزيئة " SN2 "

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic17

السمة المهمة لهذا التفاعل هي أنه تفاعل خطوة واحدة ويحدث فيه كسر رابطة وتكوين رابطة مع إنقلاب الهيئة حول ذرة الكربون المهاجمة ..

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic20

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic20

ومثال على ذلك :

التحلل المائي لبروميد الميثيل ...

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic51

يهاجم أيون الهيدروكسيل النيوكليوفيلي الكربون حاملة الهالوجين من الجهة المعاكسة للهالوجين ..
إن تكوين الرابطة " HO-C " في المرحلة الانتقالية يتطابق مع انكسار الرابطة " C-Br " وإن هيئة الكربون تتغير إلى نوع مستو ، أي أن ذرتي الهيدروجين ومجموعة الميثيل تقع جميعها في مستوى واحد ...
وفي الناتج يكون تكوين الرابطة " " وكسر الرابطة " " قد اكتمل والمواضع الفراغية لذرتي الهيدروجين ومجموعة الميثيل تصبح كأنها صورة مطباقة لموضعها الأصلي بما أن المرحلة الانتقالية تتضمن نوعين من الجزيئات ، فإن التفاعل يدعي تفاعل ثنائي الجزيئة ..
إن خطوة تكوين المرحلة الانتقالية هي خطوة تحديد السرعة وبما أن هذه تعتمد على تردد الاصطدام بين الكاشف " أيون الهيدروكسيل " والمادة الأساسية " بروميد الميثيل " فإن السرعة سوف تزداد بزيادة تركيز هذه المواد المتفاعلة ...

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic18

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic18

العوامل التي تؤثر في تفاعل SN2

1- كلما كان المذيب قطبي كان التفاعل أسرع بشكل عام ..

2- التفرعات على أي من كربون ألفا أو بيتا تقلل من سرعة التفاعل ...

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic21

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic21

ب- الإحلال الإلكتروفيلي " Electrophilic Substitution "

هي تفاعلات مشابهة للتفاعلات النيوكليوفيلية SN1 ، SN2 ..
وكما كان الجزء المتفاعل في تفاعلات SN1 هو أيونات الكربونيوم فهي في تفاعلات SE1 فإن الجزء المتفاعل هو الكربونيون تنتج عدداً من الكربونيونات بإزالة بروتون بالقاعدة ..

1- الإحلال الإلكتروفيلي أحادي الجزيئة " SE1 "

كما في تفاعل SN1 فإن SE1 يكتمل بمرحلتين منفصلتين ..
خطوة تحديد السرعة هي تكوين الكربونيون الذي يهاجم من قبل النيوكليوفيل في المرحلة الثانية ..

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic33

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic33

2- الإحلال الإلكتروفيلي ثنائي الجزيئة " SE2 "

يوجد هذا النوع من التفاعل بشكل رئيسي في المركبات الفلزية العضوية ...
إن المجموعة المهاجمة في هذه التفاعلات لها القابلية على قبول الإلكترونات ..
ولهذا فإن القوى المتنافرة الموجودة بين الإلكترونات الرابطة والنيوكليوفيلات سالبة الشحنة في تفاعلات "SE1 "، والتي تجبر النيوكليوفيل على الهجوم من الخلف ، هي غير واضحة في تفاعلات "SE2 " ...

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic39

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic39

"*"..ثــانيــًا..تفــــاعلاتالحذف...."*"

(Eliminationreaction)

إن التفاعل الأكثر عمومًا من هذا النوع حذف بيتا والذي يشمل على ذرتي كربون متجاورتين ..
عند إزالة مكونات جزيئة بسيطة مثل الماء ، الكحول ، حامض هالوجين من ذرات كربون متجاورة في مركب عضوي وبطريقة بحيث ينتج صيغة غير مشبعة ، هذا يعني حدوث حذف بيتا ..
ومن الممكن حدوث حذف ألفا أو جاما أيضًا ..

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic52

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic52

وهناك نوعان من الحذف ..
E1 و E2 اللذان لهما ميكانيكية تشابه جداً ميكانيكية SN1 و SN2 على التوالي ..

1- حذف أحادي الجزيئة " Unimolecular Elimination E1 "

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic42

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic42

كما في SN1 في تفاعل E1 المركب الوسطي هو أيون الكربونيوم ..
وينتج الأيون برحيل المجموعة المغادرة في خطوة تحديد السرعة ويُزال البروتون في المرحلة الثانية لينتج رابطة متعددة ..

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic23

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic23

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic26

2- حذف ثنائي الجزيئة " Bimolecular Elimination E2 "

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic50

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic28

إن الصفات المميزة لميكانيكية هو أن التفاعل يتم بخطوة واحدة .. مشابه لتفاعلات حيث أن البروتون يُزال بالقاعدة في وقت واحد مع رحيل المجموعة المغادرة ..
في المرحلة الانتقالية ..
تكوين وكسر الرابطة يكون جزئيًا مع توزيع الشحنة..
والمجموعة المغادرة يجب أن تكون أقل قاعدية من القاعدة المهاجمة ويكون مستقرًا كالأنيون .

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic35

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic35

العوامل التي تسهل من التفاعل ..

• إضافة قاعدة قوية المستعملة بكثرة هي " OH و NH3 في حوامضها الاقترانية المقابلة كمذيبات أي " H2O ، ROH ، NH3 على التوالي ..
• السهولة في إزالة البروتون ..
• يكون حذف ترانس أسرع من حذف سيز ، حيث أن في هندسة الترتيب الهندسي ترانس تقع كافة الذرات المشتركة في مستوى واحد مع فصل في الشحنة وبذلك يحتاج إلى أقل طاقة ليحدث التطابق في الأوربيتالات ..
• إذا كانت الرابطة الثنائية بوضع اقتران مع رابطة ثنائية موجودة في الجزيء فإن سرعة التفاعل تزداد .. حيث أن الطاقة الاستقرارية بسبب الاقتران في الناتج تتكون جزئيًا عند المرحلة الانتقالية ..

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic30

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic30

"*".....ثــالثــًا...تفاعلاتالإضافــة...."*"

(Additionreaction)

المركبات العضوية التي تحتوي على روابط متعددة تكون معظم تفاعلاتها تفاعلات الإضافة وهي التفاعلات المعاكسة لتفاعلات الحذف ..

وعموماً فإن تفاعلات الإضافة تكون إلكتروفيلية ، ولكن يمكن أن تكون إلكتروفيلية إذا اتصلت مجاميع ساحبة للإلكترونات بكربون الرابطة الثنائية كما في الكيتون ..
الروابط الثلاثية أكثر عرضة للهجوم النيوكليوفيلي وأقل للهجوم الإلكتروفيلي من الأوليفينات البسيطة .. والسبب ربما يعود إلى حقيقة أن طول رابطة الكربون – الكربون في الرابطة الثلاثية أقصر من تلك في الأوليفين وإلكترونات باي مرتبطة بقوة حيث أنهم أقل توفرًا للإزالة ...
المركبات الأروماتية قلما تعاني من تفاعلات الإضافة ، حيث أن مثل هذه التفاعلات تؤدي إلى فقدان استقرار الرنين ، تفاعلات الإحلال الإلكتروفيلي أكثر خاصية لمثل هذه المركبات ..

أ – الإضافة الإلكتروفيلية " Electrophilic addition "

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic34

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic34

يحدث التفاعل بمرحلتين ، خطوة تحديد السرعة الأولية هي تكوين أيون الكاربونيوم بمهاجمة الإلكتروفيل ..
ويعادل أيون الكاربونيوم بجزء سالب الشحنة ، أو نوع يحمل زوجًا إلكترونيًا ..

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic32

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic32

ب – الإضافة النيوكليوفيلية " Nucleophilic addition "

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic36

الإضافة النيوكليوفيلية إلى الأوليفينات البسيطة نادرة جداً ، عدا الحالات التي يكون فيها الأوليفين مقترن بمجموعة ذات سالبية كهربائية ..

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic53

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" Organic53

"*"....رابعــًا....تفاعلاتإعادةالترتيب...."*"

(Rearrangrments)

عندما تنتقل مجموعة من ذرة إلى أخرى في نفس الجزيء يعبر عن هذه العملية الكلية بإعادة الترتيب إذا كانت الذرتان متجاورتين الواحدة إلى الأخرى فإن إعادة التنظيم من هذا النوع يُدعى إنتقالات 1 و 2 ..

قد تقسّم إعادة الترتيب إلى ثلاث مجموعات رئيسية :-

1- إعادة الترتيبات الأنيونتروبيك

تحافظ المجموعة المنتقلة فيه على زوج إلكترونات الترابط ، أي أنها أنيون ..
2- إعادة ترتيبات كاتيونتروبيك " Cationotropic rearrangements "

لا تحافظ المجموعة المنقولة فيه على إلكترونات الترابط ، أي أنها كاتيون ..
3- إعادة ترتيبات الجذور الحرة " Free radical rearrangements "
يحدث فيه انشطار غير متماثل للرابطة وتحافظ المجموعة المنتقلة على إلكترون واحد ..

أرق التحايااا القلبية .

موضوعات ذات صلة :

الكواشف النيوكليوفيلية والكواشف الإلكتروفيلية

الفرق بين النيكلو فيلات والالكتروفيلات

أهم المصادر والمراجع ..

مرسى نرمين واميره السنو
على الباس السريع

merciiiiiiiiiiiiiiiiiii

مرسى

اااااااخ كيميا عضوية
يا الله قديش بكرهها
queen

هه
يسلمووو ياعسل عالطرح النايس
دمتي متالقة

ه

فى حد يكره الاورجنك يا ملاك

على العموم انتى منوووووووره القسم كله

بصراحة بحياتي ما فهمتها
دايما كانت بتكون اخر وحدة بالكتاب
وتقوم الابلة تشرحها باسبوع
هبل بهبل والحمد لله ما نفهم شي
بس الله ستر قعدت ادرسلها يوم الامتحان 12 ساعة
وربك سترها وسكرت العلامة الحمد لله

queen

ه
يسلمووو مرة تانية يا قمر عطرحك

ه
انتى شكلك دحاحه وخايفه تتحسدى!!
ههه
انا بحبها علشان سهله مش محتاج غير تركيز
اكيد الابله مش كانت بتحببك فيهاا
.....
وانتى يا باشا قسم رياضه مين اقدك؟
ابناء فيثاغورس!!

عقدتي تفاعلات النيوكلوفيل

مشكوووووووووووووووووورة كتييييييييييييير
ما عرفتي تكتبي الموضوع قبل الامتحان ؟؟

بمزح معك
مشكورة مفيد كتير

انتى بتاخدى راكشن مكيكتنزم
الالكتروفيل والنيكلوفيلى
مشكلتهم انهن بتبخره بسرعه
بس احسن من الحفظ
تحياتى
اهلا بكى عضو من ابناء قسم الشومى

ميرسي على طرحك القيم

يعطيك العافية

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" 707583

ياعسوولة

0"" أنـــــواع التفـــاعلات العضــويـــــــة "" 57194

» """"الكبر والغرور مرض نفسي""""
» جـ"ـوٍآهــ"ـرٍٍ نـ"ـغـ"ـفـ"ـل عـ"ـنـ"ـهــ"ـآ
» طالب نائم حل مسأله عجز العالم حلها"""""
» ثـــنـــائــــيــة الفراق بقلمي "لـــولــوة"و"فراشة بأجنحة ذهبية"
» لماذا نقول إحترم "نفسك" ولانقول "إحترمني" .... ؟!