الفينول " phenol "(( موضوع شامل ))

""

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) 80275

ورحمة الله وبركاته ""

لقد جُرحت يدي أثناء قيامي بعمل فني فقمت على الفور بتعقيم الجرح وتطهيره بواسطة الديتول ..

وبعد ذلك بساعات شعرت بصداع ألمّ برأسي فتناولت حبة أسبرين ..

ومن ثم عدت لإكمال العمل الفني وكان من ضمن الخامات المستخدمة في ذلك العمل هي النايلون ، بعض من قطع الخشب ، وبعض الأصباغ وكذلك بعض المواد اللصوقة ،.... ،...... ،...... إلخ ..

فخطر في ذهني سؤال ...
الأسبرين ، الديتول ، النايلون ، المواد اللصوقة ، الأصباغ .. وغيرها الكثير من المواد الكيميائية التي نستخدمها في حياتنا ...

يا تُرى ما هي المواد الداخلة في تكوينها ؟؟؟

فبحث وبحثت .... وكان نتيجة ذلك هـــــــــــو :0

....(الفينـــــــــول)

*ii*نبــــــذةتاريخيــــــة*ii*

استطاع العالم الألماني " Runge " في عام 1834م باستخلاص الفينول من فحم القار وأطلق عليه اسم " karbols?ure " حمض زيت الفحم أو حمض الكاربوليك " ولم يتم التعرف على مكوناته إلا في عام 1841م .

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen71

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen71

:: الرنين ::

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen15

:: تسمية مركبات الفينول ::

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen16

*ii*الخــــــواصالفيزيــــائيــــة*ii*

:: المظهـر ::

بلورات بيضاء في حالة الصلابة .
سائل عديم اللون ..

:: الرائحة ::

يمتاز برائحة تُشبه رائحة المنظفات والمعقمات ..

:: القطبية ::

تعتبر الرابطة ( O- H ) قطبيةو ذلك لإختلاف السالبية الكهربائية بين الأكسجين والهيدروجين مما يؤدي ذلك لتكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الفينول مع بعضها البعض وكذلك مع الجزيئات القطبية الأخرى مثل الماء ...
وهذا يؤدي إلى
ارتقاع في درجة الانصهار وكذلك في درجة الغليان .. وكذلك ارتفاع في الذائبية ..

:: درجة الغليان ::

181.75 °C

:: درجة الانصهار ::

43 °C

:: الكثافة ::

1.071

:: كثافة بخاره ::

3.24

:: ذائبيته في الماء ::

*"ii"*تحضيـــــــــره*"ii"*

1 – الحصول على الفينول من البنزين عبر حامض بنزين سلفونيك

(Reaction of Benzene Sulfonic Acid with Hydroxide )

وهذه الطريقة قديمة جداً ..

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen17

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen17

2- أكسدة الكيومين

( Oxidation of Cumene )

تؤدي ألكلة البنزين بالبروبلين إلى كيومين " أيسوبروبيل بنزين " الذي يؤكسد قريباً من درجة حرارة 110 بالهواء إلى الهيدروبيروأكسيد بمردود 20% فإذا ما عولج هذا بحامض الكبريتيك عند 70 – 80% تكون منه الفينول والأسيتون بكميات متساوية وبمردود يفوق 90 % ..
وقد حلت هذه الطريقة محل الطريقة القديمة للحصول على الفينول من البنزين عبر حامض بنزين سلفونيك ..

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen18

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen18

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen19

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen20

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen21

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen22

3- أكسدة التولوين

( (Oxidation of methylbenzene (toluene)

وهناك طريقة حديثة أخرى تبدأ بالتولوين الذي يؤكسد إلى حامض بنزويك بحفز الكوبالت في المحلول ثم يعرض الحامض لحفازات محتوية على النحاس عند 220 – 25- درجة في وجود الأكسجين ، فيفقد الكربوكسيل ويتم التأكسد إلى الفينول ..

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen23

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen23

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen24

4- تفاعل كلورو البنزين مع القواعد

( Base Hydrolysis of Chlorobenzene)

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen25

5- تحلل أملاح الديازونيوم

( Diazonium Salts Hydrolysis of )

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen26

6- أكسدة البنزين
(Oxidation of Benzene )

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen27

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen28

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen29

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen30

"*"ii"*"الخـــــواصالكيميـــائيــــة"*"ii"*"

يتبخر الفينول ببطء..
ويذوب في الماء .. ويذوب كذلك في ميثيل إيثر وإيثيل الكحول ورابع كلوريد الكربون .. وحمض الخليك والجليسرول والبنزين ..
يتميز الفينول بوجود مجموعة الهيدروكسيل فتكسبه بعض الصفات التي تميّزه عن البنزين ..

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen32

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen32

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen332

النشاط واالفاعلية

توضح هذه الصورة فاعلية الفينول

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen33

تدل المنطقة الحمراء على وجود كثافة إلكترونية أما المنطقة الزرقاء فهي تدل على قلة الكثافة الإلكترونية
ويتضح من خلال هذه الصورة بأن ذرة الأكسجين في مجموعة الهيدروكسيل هي أكثر منطقة بها كثافة إلكترونية وذلك بسبب الأزواج الحرة ..
فتعمل ذرة الأكسجين كقاعدة لويس ..
ونتيجة لارتباطها بالحلقة يكون الفينول أكثر حمضية ( pKa ~ 10 ) من الكحولات (pKa ~ 16 ) ..

وبنزع الهيدروجين ينتج أيون الفينول
و هذه الصورة تمثل أيون الفينول

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen34

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen34

ونلاحظ المنطقة الحمراء تتواجد على ذرة الأكسجين إذ تمثل المنطقة الأكثر كثافة إلكترونية والمنطقة الزرقاء أقل كثافة إلكترونية .. ونلاحظ زيادة الكثافة الإلكترونية على ذرة الأكسجين في أيون الفينول منها في مركب الفينول ...

:: تفاعلاته الكيميائية ::

الصفة الحمضية

الصفة الحمضية في الفينول تفوق في قوتها تلك الصفة الموجودة في الكحولات وهذا بسبب ازدياد قطبية الرابطة في الفينول بسبب ارتباطها بحلقة بنزين فتصبح أطول وأضعف من مثيلتها في الكحولات فيسهل فكها …

درجة الحمضية في الفينول

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen35

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen35

فيتفاعل الفينول مع القواعد مثل هيدروكسيد الصوديوم

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen36

و مع الفلزات

مثال مع الصوديوم

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen37

الإحلال الأروماتي الإلكتروفيلي

( Electrophilic Aromatic Substitution )

لا تتفاعل روابط باي في البنزين و فينول وغيره من المركبات الأروماتية الأخرى بالإضافة كما في حالة الألكينات والألكاينات إلا في ظروف عير عادية .. ولكن التفاعل المعتاد لهذه المركبات هو الإحلال الذي يتم في مع عدد من المتفاعلات .. وهي تفاعلات خاصة بالحلقة :

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen31

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen31

الهلجنة

" halogenation "

مثال مع البروم

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen39

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen339

النترتة

(Nitration)

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen40

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen41

مع حمض النيتريك المركّز

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen42

مع حمض النيتريك المخفف

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen43

السلفنة

" Sulfonation "

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen444

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen445

الألكلة

" تفاعل فريدل – كرافت "

" Friedel-Craft Alkylation "

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen45

الأسيلة

Acylation of Phenols

" Friedel –Craft Acylation "

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen46

تفاعلات أخرى ..

الاحتراق

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen47

تفاعلات

Nucleophilic Substitution

أسترة الفينول

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen48

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen49

Carboxylation of Phenols (Kolbe-Schmitt reaction)

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen50

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen51

تكوين الأريل إيثر (Aryl Ethers )

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen52

أكسدة الفينول

تفاعل الفينول مع العوامل المؤكسدة القوية ليعطي على سبيل المثال الكوينون ومشتقاتها

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen53

ومن ضمن العوامل المؤكسدة التي تؤكسد الفينول :

أكسيد الفضة (Ag2O) وداي كرومات الحمضية (Na2Cr2O7)

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen54

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen55

"*"ii"*"استخدامـــــــاتــــه"*"ii"*"

استخدم الفينول منذ عام 1860 م ...
وكان بداية استخدامه في المبيدات ..
وفي نهاية القرن التاسع عشر استطاع العلماء معرفة بعض الصناعات الجديدة باستخدام الفينول ومنها الصبغات ، الأسبرين وأهم مركب في المتفجرات حمض البكريك ...
و في بداية عام 1872 م تم اكتشاف أنه بالامكان تكاثف الفينول مع الالدهيدات لصنع المواد اللصوقة التي مازات تستعمل حتى اليوم ...
يعتبر الفورمالدهيد من اكثر القواعد القديمة للبلاستيك واستخدمت لخفض اسعار البلاستيك المقاوم الحرارة مثل الميلامين والباكلايت التي تستخدم في استخدامات الكترونية ...

وللفينول أهمية كمادة أولية لعدد من الصناعات منها صناعة الباكلايت والأسبرين والنايلون ..

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen56

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen56

أهم استخدامات مركباته ..

Bisphenol A

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen57

يستخدم في أصباغ الإيبوكسي في الطلاء وفي
مادة ضرورية لصنع مواد صمغية تستخدم في الأعمال الإنشائية وتدعى بولي كربونات ... ومألوف أيضاً في أقراص الكمبيوتر ...

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen58

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen58

Caprolactam

كابرولاكتام

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen59

فالفينول يُحول إلى كابرولاكتام لصنع النايلون ...

يستخدم الكابرولاكتام في صناعة النايلون ويدخل في صناعة بعض المواد البلاستيكية مثل : السجاد ، الملابس ، شبكة الصيد ، وغيرها من المواد الأخرى ...

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen60

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen60

(Phenylamine )
(Aniline )
فينيل أمين " أنيلين "

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen61

ويستخدم هذا المركب كمضاد للأكسدة في صناعة المطاط وكمركب وسيط صناعة الأصباغ والمواد المبيدة للأعشاب لضارة والمستحضرات الطبية ..
ويستخدم لصنع " " وذلك لإنتاج البولي يوريثان التي لها استخدامات عديدة مثل الدهانات والمواد اللصوقة والرغوة ...

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen62

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen62

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen662

Alkylphenols

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen63

تستخدم هذه المركبات في صناعة المنظفات ، المستحلبات ، وأيضاً المبيدات الحشرية وإنتاج البلاستيك ..

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen64

Chloro-phenols

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen65

لها استخدامات طبية مثل المطهرات ومبيدات الجراثيم مثل الديتول ...
وكذلك تستخدم في مبيدات الفطريات كوقاية للخشب وتُضاف حتى تمنع نمو الميكروبات في بعض المنتوجات .

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen66

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen66

Salicylic acid

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen67

يستخدم في الأسبرين .. وبعض العقاقير الطبية ..

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Phen68

" الفينول والسواك "

يحتوي السواك على الفينول وهي مادة لها أهميتها الطبية ...

" منظفات الغسيل والفينول "

تحتوي منظفات الغسيل أيضا على الفوسفور والأنزيمات والنشادر والنفتالين والفينول ومواد أخرى لا يمكن حصرها. ويمكن أن تسبب هذه المواد

الكيميائية أعراضا مرضية كالطفح الجلدي والحساسية وغيرهما. وفضلا عن التعرض المباشر لهذه المواد، يمتص الجسم عن طريق الجلد المواد

الكيميائية المتخلفة من عمليات الغسيل في الملابس وفي ملاءات الأسِرّة.

أما المطهّرات فهي تتكون عادة من الفينول أو الكريسول، وهي مركبات تتسبب في تعطيل نهايات العصب الحسي، وتهاجم الكبد والكلى والطِّحال

والبنكرياس والجهاز العصبي المركزيّ (CNS) ويستلزم العلاج سنة كاملة لإزالة الآثار الضارة غير الصحية الناجمة عن تعرض إنسان لأوقتين

من هذه الكيماويات.

موضوع مهم للنســـاء ... التقشير وعلاقته بالفينول .:D .

" الفينـــول والتقشير الكيميائي "

التقشير الكيميائي للجلد " chemical peel " يتم إجراءه على مناطق معينه من الجسم وتشمل الوجه والرقبة واليدين. وذلك بواسطة استخدام

أحماض كيميائية لتقشير الطبقات السطحية من الجلد لإخفاء التعرجات والندبات الجلدية.

و هناك تقريبًا ثلاث درجات من التقشير الكيميائي للبشرة :-

أولا : تقشير البشرة الكيميائي الخفيف باستخدام " حمض ألفا هيدروكسي " (Alphahydroxy acids (AHAs) )

ثانيا: تقشير البشرة الكيميائي المتوسط باستخدام " حمض تراي كلوروأسيتيك " (Trichloroacetic acid (TCA) )

ثالثا: تقشير البشرة الكيميائي القوي باستخدام ( الفينول) ( phenol )

التقشير الكيميائي للجلد يؤتي نتائج أفضل إذا استخدم لأصحاب الجلد الفاتح وأصحاب الجلد الرقيق لعلاج تعرجات غير عميقة بالجلد بواسطة

حامض مخفف أما التعرجات الأكثر عمقا فيمكن معالجتها بواسطة الفينول وهو الحامض الأقوى.

مخاطر التقشير الكيميائي للجلد :

حدوث التهابات أو حساسية بالجلد أو حدوث ندبات جلدية.

نتائج التقشير الكيميائي للجلد لا تبقى إلى الأبد وعادة يحتاج المريض إلى تكرار العلاج لعدة مرات حيث تظهر عادة تعرجات جديدة كلما تقدم العمر.

• تقشير البشرة الكيميائي القوي أو العميق ( الفينول)

يتم إجراؤه في غرفة العمليات ويخضع خلاله المريض للمراقبة القلبية. وهو لا يطبق إلا في حالات نادرة نظراً لخطورته ويصلح لإزالة

التجاعيد العميقة. الفينول قد يسبب تغير في لون الجلد إلى الأفتح.

الاستعمالات :-

- يزيل تقشير البشرة الكيميائي القوى تلف الجلد الناتج عن التعرض لأشعة الشمس أو بسبب التدخين أو الأدوية بما فيها موانع الحمل.

- يخفف من آثار التجاعيد العميقة

- يقلل من إمكانية الإصابة بسرطان الجلد.

- يعالج مشاكل تجاعيد الشفتين

- يزيل النمش (الكلف)

- يمكن استعمال تقشير البشرة الكيميائي القوي كمساعد لعمليات جراحة وإزالة التجاعيد وشد الوجه

والكثير من الأطباء ينصح التقشير بأحماض الفواكه ..وذلك لأن التقشير الكيميائي يعتبر خطير نوعاً و بصراحة مجازفة من المرأة التي تقوم بعمل تقشير كيميائي . الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) Eek

.

.. أرق التحــايا القلبية ..

الفينول " phenol "(( موضوع شامل )) 364675

هه

الفينول بيجب مرض السرطان للى بيمسكه بايدى

وللاسف بيجى على ايديا فى المعمل

ربنا يستر

تحياتى لنرمين و لولا

مشكوووورة

يعطيكي الف عافية

اها حبيبتي بعرففك

مدمنة فينول queen

هه

يسلموووو يا عسل

» """"الكبر والغرور مرض نفسي""""
» جـ"ـوٍآهــ"ـرٍٍ نـ"ـغـ"ـفـ"ـل عـ"ـنـ"ـهــ"ـآ
» طالب نائم حل مسأله عجز العالم حلها"""""
» لماذا نقول إحترم "نفسك" ولانقول "إحترمني" .... ؟!
» ثـــنـــائــــيــة الفراق بقلمي "لـــولــوة"و"فراشة بأجنحة ذهبية"